Sungguh memprihatinkan, meskipun dianggap sebagai salah satu negara elite di Asia Tenggara dalam hal sepak bola, Timnas Indonesia belum pernah berhasil meraih gelar Piala AFF.
Tim Merah-Putih ternyata lebih sering menjadi runner-up, yaitu pada beberapa edisi. Prestasi terbaik Indonesia adalah menjadi runner-up sebanyak enam kali pada tahun 2000, 2002, 2004, 2010, 2016, dan 2020.
Pada lima edisi pertama, Tim Garuda selalu berhasil lolos dari fase grup dan berhasil mencapai babak semifinal atau bahkan final.
Selama tiga edisi berturut-turut dari tahun 2000 hingga 2004, Timnas Indonesia selalu tampil luar biasa dan berhasil melaju hingga pertandingan final. Namun, pada dua edisi pertama, Thailand berhasil mengungguli Indonesia, sedangkan pada edisi 2024, Indonesia kalah dari Singapura.
Piala AFF 2010 merupakan momen yang dramatis. Timnas Indonesia tampil sangat baik dengan para pemain terbaik, termasuk kehadiran Cristian Gonzales sebagai pemain naturalisasi pertama di Tim Garuda. Namun, sayangnya Indonesia kalah dari Malaysia di partai final.
Kejadian serupa terjadi pada tahun 2016. Setelah kegagalan total pada Piala AFF 2012 dan 2014 akibat dualisme dalam PSSI dan kompetisi, Timnas Indonesia mengikuti Piala AFF 2016 dengan persiapan mendadak setelah baru saja mendapatkan kebebasan dari sanksi FIFA. Namun, trofi juara kembali meleset karena Thailand berhasil meraih gelar tersebut.
Kutukan tersebut juga berlanjut ketika Shin Tae-yong menjadi pelatih. Pada turnamen internasional pertamanya, pelatih asal Korea Selatan itu berhasil membawa Timnas Indonesia ke final. Namun, sayangnya Thailand kembali menjadi penghalang pada pertandingan final. Dengan sistem home and away, Tim Garuda kalah agregat 2-6.
